As primeiras evidências históricas da preparação do ataque a Tânger remontam a 1436, com contactos diplomáticos e preparativos de homens, armas e navios de transporte em Lisboa. A armada partiu a 22 de agosto de 1437, composta por menos de 10 mil homens e sendo o infante D. Henrique o chefe da expedição, mas munido de um regimento e diversos conselhos da autoria de D. Duarte a respeito dos objetivos e procedimentos militares a serem executados.
Contudo, os efetivos militares dispensados para este projeto não eram suficientes, o que aliado ao desrespeito da estratégia delineada por D. Duarte quer ao nível das manobras de diversão que deveriam ter sido efetuadas e o percurso que os reforços deviam tomar de Ceuta até Tânger afetou em grande parte a eficácia do ataque. Após a chegada tardia dos reforços foi iniciado o cerco à cidade, mas os maus preparativos aliados a um ataque desordenado às portas da cidade bem defendidas levaram a atrasos que permitiram que os portugueses fossem cercados por mouros que acorreram em auxílio da cidade. Alvo de ataques tanto pelos sitiados como agora pelos seus sitiadores e impossibilitada a fuga pelo mar, o infante D. Henrique só pôde render-se, aceitando entregar Ceuta e o seu irmão D. Fernando como refém em troca de embarcar os seus restantes homens. Contudo, Ceuta nunca seria entregue aos mouros e D. Fernando acabaria por morrer em cativeiro, daí este acontecimento ter ficado na história como o desastre de Tânger.