O facto de Afonso XI de Castela maltratar abertamente a infanta D. Maria, filha de D. Afonso IV, levou este a entrar em guerra com Castela em 1336.
Os portugueses tomaram a iniciativa com o envio de uma armada destinada a atacar as costas da Andaluzia, mas sem sucesso. Após várias tentativas falhadas de ambos os lados em proceder a ataques pelo mar, só em 1337 conseguem os dois reinos preparar as suas armadas, que se encontram a 21 de julho junto ao cabo de São Vicente, no Algarve.
A armada portuguesa comandada pelo Almirante Pessanha estava em desvantagem, possuindo cerca de vinte galés e a castelhana cerca de 30 galés, mas os portugueses conseguiram a vantagem inicial na batalha até que no momento de viragem a galé capitânia é abordada e o Almirante Pessanha e seu filho são capturados, assim como o estandarte real português.
As galés e prisioneiros em posse dos castelhanos foram levadas para Sevilha e expostas na cidade, ficando o monarca português forçado a aceitar uma trégua de um ano que foi prolongada até à paz, assinada por ambos pois haveria notícia da preparação de uma larga ofensiva dos muçulmanos para breve.