Até hoje se levanta a possibilidade de que o projeto da conquista de Ceuta já estaria em marcha desde 1409, mas só em 1411 se constatam as primeiras evidências históricas desse facto. Nesse ano Portugal firma a paz com Castela e recebe do Papa uma bula de cruzada, denotando as intenções do monarca português que se confirmariam em 1413 quando é criado o bispado de Ceuta e nomeado bispo o confessor da rainha. A origem da ideia da conquista de Ceuta ainda hoje é alvo de debate, afigurando-se como mais plausível a ideia de que terá sido João Afonso, vedor da fazenda, a colocar o projeto à consideração do monarca e de seus filhos, que terão aceitado atendendo à situação dos cofres do reino e aos interesses da nobreza e burguesia ao momento.
As razões para a escolha de Ceuta como alvo prenderam-se essencialmente por ser uma região de produção de cereais, gado e têxteis, assim como ponto de passagem de rotas comerciais de ouro africano e especiarias africanas e asiáticas, cujo comércio trazia muito lucro na Europa. Além de proveitos económicos, Ceuta estava num ponto estratégico do estreito de Gibraltar, controlando as rotas marítimas no Mediterrâneo, permitindo o acesso a territórios africanos para a nobreza e auxiliava a reconquista cristã na Península restringindo o movimento dos muçulmanos ao mesmo tempo que impediria no futuro a progressão castelhana para o norte de África.
Para auxílio à preparação da operação militar, D. João I enviou uma embaixada à rainha da Sicília, de que faria parte o prior da Ordem Hospital, apenas com o propósito de por duas vezes fazer escala em Ceuta e assim avaliar suas defesas e pontos fracos a serem explorados para a sua conquista. Convocado o conselho do rei para Torres vedras, obteve o apoio necessário para o seu projeto e foi reunindo embarcações, homens, armas e mantimentos em grande número para o sucesso da missão, maioritariamente pela iniciativa dos infantes, o que causou receio pela Europa, dado o desconhecimento da maioria de qual seria o alvo.
A armada partiu a 25 de julho de 1415, supondo-se que chegaria às duas centenas de embarcações e mais de 30 mil homens, todos rumo ao Algarve onde após algumas paragens seguiram para o estreito de Gibraltar, chegando a Algeciras a 10 de agosto. No dia 12 seguiram para Ceuta, mas o nevoeiro impediu que as naus chegassem ao seu destino, sendo empurradas pela corrente para Málaga, apenas tendo chegado ao seu destino as embarcações de menores dimensões. A 14 de agosto e reunido o conselho, o rei decidiu que se ancoraria junto à parte sul da cidade, enquanto se aguardava pela chegada das naus, que após nova tempestade foram novamente afastadas para Málaga e as galés para Algeciras. Reunido novamente o conselho no dia 19 e reunida a armada em Algeciras, colocavam-se dúvidas quanto ao sucesso da missão, mas o rei optou por continuar e ordenou que a frota seria dividida em duas partes, uma ancorada junto à Almina e outra diante da cidade, pressupondo que vendo a armada diante da cidade iriam descurar a defesa da Almina, onde aconteceria o primeiro ataque português que depois seria apoiado pela outra frota. À hora da prima do dia 21 de agosto teve início o ataque que correu como planeado, obtendo-se a vitória já no final do dia. Dias depois foi celebrada missa na mesquita da cidade e foram armados cavaleiros os infantes filhos de D. João I, assim como muitos outros.
No entanto, a conquista de Ceuta não trouxe os proventos que se esperavam para a coroa, pois as tentativas de povoamento e cultura não foram bem-sucedidas, resultado de fatores como o seu isolamento em território muçulmano e a nobreza que se ocupava primordialmente por obter lucro fácil com rápidas incursões em território inimigo. Contudo, os particulares beneficiaram com a conquista de Ceuta, com o comércio terrestre e marítimo com diversas partes da África e também com o corso, fonte de receitas para o reino comprovado pelos metais preciosos que chegaram a Portugal e que acabaram na cunhagem de moeda. A conquista de Ceuta também abriria a porta para uma expansão portuguesa para o norte de África, mas à semelhança de Ceuta, todos os fatores já referidos contribuíram para que esses territórios não fossem rentáveis e uma prioridade para Portugal, acabando por retornar para domínio marroquino ou espanhol após dois séculos.