A 8 de julho de 1497, partiu do Restelo uma frota comandada por Vasco da Gama, navegando com destino à Índia. Inicialmente composta por quatro navios – as naus São Gabriel e São Rafael, a caravela Bérrio e uma naveta para transporte de mantimentos – foi esta a frota que, ao chegar a Calecute quase um ano mais tarde, estabeleceu pela primeira vez o caminho marítimo entre Portugal e a Índia.
Nascido em Sines, cerca de 1469, o navegador português tinha-se já destacado, em diversos momentos e ações, ao serviço da Coroa Portuguesa, o que terá contribuído para a sua nomeação por D. Manuel I. Para além do comando da frota, Vasco da Gama teria também funções diplomáticas. Para tal, levava consigo uma carta do monarca português para o Samorim de Calecute, com quem deveria estabelecer um entendimento para uma futura aliança, o que constituía um dos principais objetivos da viagem.
A 8 de Julho, a expedição partiu do Tejo, com Vasco da Gama ao comando da nau-capitânia São Gabriel e o seu irmão mais velho, Paulo da Gama, da São Rafael. Dos entre 150 a 170 tripulantes da viagem, apenas cerca de um terço retornou na segunda metade de 1499, a bordo da São Gabriel e da Bérrio. Apesar disto, ficava completada a primeira ligação marítima direta entre a Europa e a Ásia, abrindo-se a porta para a presença e comércio português no Oceano Índico.