Na madrugada do dia 14 de outubro de 1918, encontrando-se a escoltar o paquete San Miguel, que se dirigia da Madeira para os Açores com mais de 200 passageiros a bordo, o caça-minas Augusto de Castilho foi surpreendido pelo submarino alemão U-139 que abriu fogo sobre os dois navios portugueses.
O caça-minas Augusto de Castilho era originariamente um arrastão de pesca de alto mar, aumentado ao efetivo dos navios da Armada em 1916, aquando da entrada de Portugal na Grande Guerra. Navegando sob o comando do Primeiro-tenente Tenente Carvalho Araújo, enfrentou o inimigo, colocando-se entre o paquete e o submarino, ainda que consciente da desproporção do poder de fogo entre as peças de 65 e 47 mm que armavam o seu navio e dos dois canhões de superfície de 150 mm do seu oponente.
Visivelmente em desvantagem, este pequeno caça-minas improvisado conseguiu, através da sua intervenção, pôr a salvo o paquete San Miguel que se afastou do local do combate, chegando incólume ao seu destino. No entanto, tal ação resultou na perda do Augusto de Castilho e na morte do seu comandante, bem como de outros 6 membros da guarnição e 20 feridos, entre um total de 48 homens.